Probabilmente di origine Romana, l'abitato risulta comunque documentato fin dagli anni 884 e 1031. L'edificio più antico conosciuto risulta essere una Pieve romanica edificata probabilmente sui resti di un edificio pagano, attorno esistevano solo case sparse..#tuttitaly
Nella Valle del Montone, a 31 km da Forlì, sorge Rocca San Casciano.
Un documento del 1197 cita per la prima volta "Rocca Sancti Cassiani in Casatico", il che fa pensare che all'epoca esistesse un castello. Nel 1315 il castello è soggetto ad Alighiero de' Calboli. Nel 1382, Francesco de' Calboli lascia il castello in eredità a Firenze, in cambio di onori e cariche.
Nel 1923, Rocca San Casciano viene aggregata con tutto il suo circondario alla provincia di Forlì.
Cosa vedere
Nel cuore del paese, Piazza Garibaldi si riconosce per la sua forma triangolare ed è circondata da bassi e caratteristici portici. Qui tra il '700 e '800 si svolgevano i mercati della seta; ancora oggi ospita fiere e manifestazioni importanti.
La piazza è dominata dalla Torre dell'Orologio, risalente al '600. Alla sua sommità un orologio scandiva le ore e una campana chiamava a raccolta, in occasioni speciali, gli uomini dai 15 ai 60 anni.
Nella nicchia ricavata sul fronte della Torre è custodita la Vergine Addolorata, una statua settecentesca in terracotta. La spada che trafigge il cuore della Vergine è stata realizzata nel 1542.
Sulla piazza si affacciano i palazzi cinquecenteschi appartenuti alle nobili famiglie del paese e antiche osterie.
Palazzo Pretorio, oggi abitazione privata, è stato in passato luogo di dibattiti e decisioni.
Edifici religiosi
La Chiesa del Suffragio, costruita dopo il terremoto del 1661, è dedicata al culto dei morti.
La Chiesa di S. Maria delle Lacrime fu costruita sul luogo dove sorgeva un'altra chiesa molto antica, gravemente danneggiata dal terremoto e poi abbattuta. All'ingresso si trova un fonte battesimale del 1450: sul bordo superiore la scritta recita: "VENTURA DE ABBATIBUS DE CESENA EPISCUPUS BRETINORIENSIS MCCCCL"; sul fondo del bacino è raffigurato un leone rampante. Probabilmente il fonte proveniva dall'antica pieve
Madonna delle Lacrime, il pezzo più importante della Chiesa, è un bassorilievo in terracotta dipinta, risalente al secondo decennio del '500. L'immagine è ritenuta miracolosa in seguito al pianto registrato il 17 gennaio 1523: il pianto, che durò cinque ore e lasciò a lungo tracce sul volto della Madonna e del Bambino, venne considerato pronostico di sventure, come il terremoto del 1661.
La festa dei Falò
Rito di tradizione pagana: fin dal XII secolo venivano accesi falò lungo le rive del fiume Montone allo scopo di placcare le acque ed evitare rovinose inondazioni.
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